Padişah hazretlerinin nazar-ı dikkatleri en çok Rumeli tarafına yönelik olduğundan (1361) senesinde askeri hazırlıklar yaptı.
Bugün Rumeli diye isimlendirilen Balkan Yarımadası, o vakitler kısmen Bizans hükümetine tabi olup, ekser yerlerde Bulgar, Boşnak, Sırp ve Arnavutluk milletleri müstakil olarak yaşamaktaydı. Kayser'in hükmü altında Marmara, Adalar Denizi ve Balkan dağları ortasında bulunan Trakya bulunuyordu. Selanik, Teselya, Atina ve Mora'da Rum prenslerine tabi idi. Bulgarlar, Hicretin 1'nci asrında Dobruca Ovası'na ve Balkanlar'ın kuzeyine geçmişler, Sırp ve Boşnaklar ise bundan bir asır sonra kuzeyden saldırı ile Tuna'yı aşmışlar ve yeni yerlerde mekan ve vatan tutmuşlardı. Arnavutlar da memleketin eski yerleşiği olup bir takım beyliklere ayrılmışlardı.
Orhan Gazi'nin yarıdımıyla Kayser tahtına ortak olan kayınpederi Kantekuzenos ölmüş, Yuannis Paleologos imparatorluk tahtında yanlız kalmıştı. Bu sebeple Rum Devleti'ne sefer düzenlemiş, Hüdavendigar Gazi, Çorlu, Misilli ve Lüleburgaz'ı Hacı İlbey, Dimetoka'yı feth etmişlerdir. Edirne üzerine sevk edilen Rumeli Beylerbeyi Lala Şahin Bey, Sazlıdere denilen yerde Rum askerini tar u mar ederek Edirne'nn önlerine kadar gelebilmiştir. Arkadan padişah hazretleri buraya gelince Edirne itaat edip Osmanlı topraklarına katıldı. (1361) Edirne, Rum Devleti'nin Avrupa'da ikinci büyük şehri idi. Bu sebeple fetih İslam memleketlerine müjdelendi. Cevaben tebrikler geldi. Diğer taraftan Evrenos Bey Gümilcine taraflarını fethederek Vardar yönüne doğru ilerlemekteydi.
Edirne'nin fethinde ganimet elde edilmiş olup Mevlana Kara Rüstem'in ihtarı ve Kazasker Çandarlı Kara Halil'in fetvasıyla ganimetin beşte birinin devlet hazinesine bırakılması usulü getirildi.
Tımar usulü Rumel'ne de teşmil edilerek devlet dairesi büyütüldü. Osmanlı Devleti şan vermeye başladı.
Hüdavendigar Gazi Hazretleri, Rumeli'nin muhafazasını Lala Şahin Paşa'ya tevdi etti. Evrenos Bey'in hizmetlerinden memnun olduğundan fethettiği yerlerde sancak itibariyle istediği kadar araziyi vakfetmek üzere uhdesine veren padişah Bursa'ya geri döndü.
Lala Şahin paşa, 1363-1364 senesinde Filibe'yi zabtedmiş, gerek padişah'ın gerekse de Evrenos Bey'in teşvikiyle Osmanlı sınırını Balkan silsilesine dayandırmıştı. Artık, Lala Şahin Paşa, bu dağların ötesinde yaşayan Hristiyan halkın dehşetli korkusuydu.