Fetihler:
1. Ankara'nın Fethi

Osmanlı Devleti'nin bu suretle yükselişi, şan ve şevketi Karmanoğlu'nun hasedini tahrik etmiştir. Saltanat değişimini fırsat bilen Karamanoğlu, Ankara civarında yaşayan Ahi Türkmenler'i Osmanlı aleyhine ayaklandırarark bazı toprakları istila ettirdi. Fakat daha sonra savlet ve yücelik padişahından korkarak Ankara Kalesi'ni Hüdavendigar Gazi'ye teslim etti. 1361 Bu şehir daha sonraları Anadolu Beylerbeyi'ne merkez oldu.

Rumeli'nin Fethi

Padişah hazretlerinin nazar-ı dikkatleri en çok Rumeli tarafına yönelik olduğundan (1361) senesinde askeri hazırlıklar yaptı.

Bugün Rumeli diye isimlendirilen Balkan Yarımadası, o vakitler kısmen Bizans hükümetine tabi olup, ekser yerlerde Bulgar, Boşnak, Sırp ve Arnavutluk milletleri müstakil olarak yaşamaktaydı. Kayser'in hükmü altında Marmara, Adalar Denizi ve Balkan dağları ortasında bulunan Trakya bulunuyordu. Selanik, Teselya, Atina ve Mora'da Rum prenslerine tabi idi. Bulgarlar, Hicretin 1'nci asrında Dobruca Ovası'na ve Balkanlar'ın kuzeyine geçmişler, Sırp ve Boşnaklar ise bundan bir asır sonra kuzeyden saldırı ile Tuna'yı aşmışlar ve yeni yerlerde mekan ve vatan tutmuşlardı. Arnavutlar da memleketin eski yerleşiği olup bir takım beyliklere ayrılmışlardı.

Orhan Gazi'nin yarıdımıyla Kayser tahtına ortak olan kayınpederi Kantekuzenos ölmüş, Yuannis Paleologos imparatorluk tahtında yanlız kalmıştı. Bu sebeple Rum Devleti'ne sefer düzenlemiş, Hüdavendigar Gazi, Çorlu, Misilli ve Lüleburgaz'ı Hacı İlbey, Dimetoka'yı feth etmişlerdir. Edirne üzerine sevk edilen Rumeli Beylerbeyi Lala Şahin Bey, Sazlıdere denilen yerde Rum askerini tar u mar ederek Edirne'nn önlerine kadar gelebilmiştir. Arkadan padişah hazretleri buraya gelince Edirne itaat edip Osmanlı topraklarına katıldı. (1361) Edirne, Rum Devleti'nin Avrupa'da ikinci büyük şehri idi. Bu sebeple fetih İslam memleketlerine müjdelendi. Cevaben tebrikler geldi. Diğer taraftan Evrenos Bey Gümilcine taraflarını fethederek Vardar yönüne doğru ilerlemekteydi.

Edirne'nin fethinde ganimet elde edilmiş olup Mevlana Kara Rüstem'in ihtarı ve Kazasker Çandarlı Kara Halil'in fetvasıyla ganimetin beşte birinin devlet hazinesine bırakılması usulü getirildi.

Tımar usulü Rumel'ne de teşmil edilerek devlet dairesi büyütüldü. Osmanlı Devleti şan vermeye başladı.

Hüdavendigar Gazi Hazretleri, Rumeli'nin muhafazasını Lala Şahin Paşa'ya tevdi etti. Evrenos Bey'in hizmetlerinden memnun olduğundan fethettiği yerlerde sancak itibariyle istediği kadar araziyi vakfetmek üzere uhdesine veren padişah Bursa'ya geri döndü.

Lala Şahin paşa, 1363-1364 senesinde Filibe'yi zabtedmiş, gerek padişah'ın gerekse de Evrenos Bey'in teşvikiyle Osmanlı sınırını Balkan silsilesine dayandırmıştı. Artık, Lala Şahin Paşa, bu dağların ötesinde yaşayan Hristiyan halkın dehşetli korkusuydu.

Sırpsındığı Savaşı

Papanın tevikiyle İslam ahalisni Rumeliden çıkartmak maksadıyla Sırp, Macar, Eflak ve Boğdan ittifak etmiş, 50-60 bin kişilik bir Ehl-i Salib ordusu kurulmuştu. Ordu, Osmanlı sınırına doğru ilerler. Bu büyük saldırı karşısında telaşlanan Lala Şahin Paşa, padişaha haber göndermiş, o da Burs'dan hareketle Biga sahillerine gelmişti. Gazi Hüdevendigar düşmanın durumunu öğrenmesi için Hacı İlbey'i Bigadan onbin askerle gönderdi. Hacı İlbey, Edirne yakınlarında olan ve hala Sırpsın, dığı denilen yere geldiğinde Ehl-i Salip ordusu ile karşılaştı. Düşman ordusuunun gaflet içinde olduğu anlaşılanca Allah'ın yüce yardımıyla bir baskın düznlemiş ve düşman ordusu tar u mar edilmiştir. Bu haber Gazi Hüdevendigara ulaşınca Rumeli'ne geçmekten vazgeçilmiş,Bigadan Bursaya geri dönülmüştür. Ancak Lala Şahin Paşa ilk başta hadiseyi büyük görmüş iken Hacı İlbey'in bu şekildeki başarısı onda hased ve garez doğurmuş olup, Hacı İlbey'i zehirletip öldürttüğü rivayet edilmektedir.
Hüdevendigar Gazi Hazretleri, H768 M1366-67 senesinde tekrar Rumeline geçmiş ve Edirne'de yapılmakta olan saray tamamlandığından burası başşehir ialan edilmiştir.Ayrıca bir takım hayır binaları yapılmıştır.

Yanbolu, Vize ve Samaku tarafları H777 senesine kadar fethedildi. Evranos Bey kılıç kuvvetiyle Kavala, Drama ve Siroz taraflarını ve Sirbistan'ın Niş Kalesini aldı. Bundan başka Sırp Krlaı Köstendil, Niğbolu ve Silistre hakimleri Osmanlı Devletine senelik vergi vermeye mecbur kaldı.

Bundan sonra Filibe Sancağı has olarak Lala Şahin Paş'ya , Rumeli Beylerbeyliğ de Timurtaş paşaya tecdi edildi.
Manastır, Pirlepe ve Karlıeli Lala Şahin Paşanın himmetiyle ve sonradan da Sofya şehri Balaban Bey tarafıdan Osmanlı topraklarına katıldı. Bosna ve Hersek Osmanlı askerinin ayakları altında ezildi. Sırp Kralı vergiden başka, belli sayıda askeri Osmanlı ordusuna vermek zorunda kaldı.

Kütahya'nın Osmanlıların Eline Geçmesi

Sultan Murat Han Hazretleri H:783 senesinde büyük şehzade Yıldırım Beyazid'i Germiyan Beyi'nin kızı Devletşah Hatun ile evlendirince Kütahya ve altı kazası çeyiz olarak Osmanlı Devletine geçti. Yine aynı tarihte Hamidilinin Beyşehir, Seydişehir, İsparta, Yalvaç ve Karaağaç şehirleri Hüsnü Beyden kayıtsız şartsız satın alınarak yani satmak zorunda Osmanlı iradesine alınması mecburi idi.

Karaman hakimleri öteden beri kendilerini Selçuklu Devletinin varisi olarak kabul ettiklerinden Osmanlı'nın bu derece büyümesini tabi olarak çekemezlerdi. Karamanoğlu Ali Bey(Alaaddin) Murad Han'ın yardım ve iltifatıan nail olmuşken nankörlük yaparak onun Rumeli'nde bulunmasını fırsat bilmiş ve Osmanlıya harp ilan etmişti. Padişah hızla Anadolu'ya geçmiş ve meşhur Konya Muahrebesinde H:789-1387 Karamanoğullular hezimete uğrayarak mahvolmuşlardır. Şehzade Beyazid Han "Yıldırım" lakabını ve Rumeli Beylerbeyi Timurtaş Paşa vezirlik mansıbını bu savaşta kaznmışlardır. Karamanoğlu sultan tarafından affedildi.